Két meglepetésember lépett pályára szombaton a torontói mesterverseny első elődöntőjében. Gilles Simon a világelső Roger Federert búcsúztatva jutott a torna ezen szakaszáig, míg Nicolas Kiefer a negyedik és hetedik kiemelt Nyikolaj Davigyenko és James Blake legyőzésével lépett a legjobb négy közé.
A világranglista 22. és 37. helyezettjének találkozója az előzetes várakozásoknak megfelelően nagy küzdelmet hozott, azonban az eső hamar, már az első labdamenet után beleszólt az események alakulásába és csak egy rövid kényszerpihenő után kezdődhetett el igazán a mérkőzés.
Az első játszmában végig Kiefer volt előnyben, azonban hiába vette el kétszer is ellenfele adogatását, Simon azonban mindkétszer visszabrékelt, kritikus pillanatban. A szett végső szakaszában már kiegyenlített játék folyt, el is jutottak a rövidítésig a felek, ahol fordult a kocka, végig a francia vezetett.
Ellentétben azonban a némettel, képes volt előnyét megtartani és akkor sem riadt meg, amikor 4-2-es előnynél Kiefer kiegyenlített. Előbb egy fantasztikus nyerőütéssel szerzett ismét vezetést, majd egy hálón megpattanó labda már két játszmalabdához jutatta Simont, első lehetőségét pedig azonnal kihasználta, amellyel behúzta a szettet.
Kiefer mindössze 43 százalékban ütötte be első adogatásait és ez nagyban hozzájárult a sikertelenségéhez. A folytatásban a feljavuló szervájának köszönhetően a német irányított és egyetlen brékkel hozta a következő játszmát, hamar a mindent eldöntő harmadik felvonásra került sor.
A döntőszett az elsőhöz hasonlóan zajlott, ismét Kiefer került brékelőnybe és 4:2-re elhúzott, ellenfele fáradtnak látszott, görcsösen mozgott. Ekkor azonban fordult a kocka Simon feltámadt és 5:4-re már ő vezetett.
Az egykori világranglista negyedik, mintha megijedt volna a lehetőségtől és az addig sziporkázó játéka visszaesett. A meccs végső szakaszában ismét kiegyenlítetté vált a csata, nem meglepő módon újra rövidítés döntött a finalista személyéről.
A tiebrék német vezetéssel indult, percek alatt 3-0-ra, majd 5-2-re húzott el kitűnő szervái segítségével, azonban csakúgy mint korábban többször, a francia ismét kiegyenlített. A kritikus pillanatban azonban döntött a rutin és a 2000-ben a világranglistán még negyedik helyen trónoló Kiefer, első meccslabdáját értékesítve jutott a mesterverseny fináléjába.
Ellenfele a döntőben a Rafael Nadal – Andy Murray találkozó győztese lesz.