Az első mérkőzésen 2-0-ra győzött az angol együttes, azonban a Vitória már 32 perc után ledolgozta hátrányát. Az eredmény a rendes játékidő végéig nem változott, majd a kétszer 15 perces ráadásban kétszer is beköszönt Peter Crouch, így az esélyesebb Portsmouth lépett tovább.
UEFA-KUPA, 1. FORDULÓ, A CSOPORTKÖRBE JUTÁSÉRT:
Vitória Guimaraes (portugál) – Portsmouth (angol) 2-2 (2-0, 2-0, 2-1)
Gólszerző: Douglas (19.), Alves (32.) ill. Crouch (105., 111.)
Továbbjutott: a Portsmouth 4-2-es összesítéssel