Az első montreali negyeddöntős mérkőzést rendezték a pénteki napon, ahol Jelena Jankovics egyértelmű esélyesként lépett pályára.
A szlovák Cibulkovával egyszer már találkozott a szerb, még az idei Roland Garroson, akkor 7:5, 6:3-ra győzött. Talán maga sem gondolta, hogy ezúttal éppen fordítva alakul a mérkőzés.
Az első játszmában több lehetőség adódott a szlovák előtt, hiszen nyolc bréklehetősége volt, ennek felét kihasználta és ez elegendő volt a játszmához. Hiába értékesítette mindhárom fogadóelőnyét Jankovics, többször remegett meg keze és 5:5 után két játékot bukott és ez végzetesnek bizonyult.
A második szettben mindenki szerb fölényre számított, ehelyett viszont a világranglista 31. helyezettje került előnybe. Kiválóan szervált, bréklabdákkal nem is szembesült, ezzel szemben két adódó lehetőségét azonnal kihasználta és meglehetősen könnyedén lépett életében először a legjobb négy közé egy első kategóriás tornán.
Jelena Jankovics így két hét alatt második esélyét szalasztotta el a világelső Ana Ivanoviccsal szemben, hiszen ha bejutott volna a döntőbe, akkor karrierje során először átvehette volna a ranglista trónját.