Obree nyíltan beszélt arról, hogy korábbi magánéleti problémái, öngyilkossági kísérlete is identitásával volt összefüggésben. Feleségétől is azután vált el, hogy 2005-ben egy pszichológust keresett fel gondjaival.
"Olyan környezetben nőttem fel, ahol nem lehetett melegnek lenni, úgy éreztem, annál az is elfogadhatóbb, ha halott lennék." - írta le korábbi helyzetét a 45 éves skót.
Obree 93-ban és 95-ben nyert világbajnokságot a 4000 méteres üldözéses versenyszámban, és 93-ban, valamint 94-ben állított fel egyórás világcsúcsokat, saját építésű kerékpárokkal, két olyan kormánypozícióval - tojás és superman - amit ugyancsak ő talált ki. Pár éve film is készült életéről, ami mostani bejelentésének fényében élét veszíti kissé.